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L'azzurro è nel girone B delle Next Gen Atp Finals insieme all'americano, n.46 del mondo, che ha battuto ad Anversa. E lo affronta nel secondo match serale della prima giornata, martedì 5 novembre. Gli altri del gruppo B sono lo svedese Mikael Ymer e il francese Ugo Humbert. Nel gruppo A, con Alex De Minaur, ci sono Ruud, Kecmanovic e Davidovich Fokina.
02 novembre 2019
Nel gruppo A l'australiano Alex De Minaur, n.18 del mondo finalista lo scorso anno, il norvegese Casper Ruud (n.63), il serbo Miomir Kecmanovic (n.55) e lo spagnolo Alejandro Davidovich Fokina (n.82). Nel gruppo B l'americano Frances Tiafoe (n.46), il francese Ugo Humbert (n.56), lo svedese Mikael Ymer (n.73) e l'azzurro Jannik Sinner (n.93).
Questo l'esito del sorteggio andato in scena alla Flagship Lavazza di Piazza San Fedele, primo atto ufficiale delle Next Gen Atp Finals 2019 che prenderanno il via martedì 5 novembre all'Allianz Cloud di Piazza Stuparich a Milano. E , secondo match del programma serale della prima giornata, sarà proprio la sfida tra Tiafoe e Sinner, riproposizione del confronto tra i due, recentemente vinto dall'azzurrino ad Anversa.