Sempre a Miami la seconda finale in un Masters 1000, due anni dopo. L'azzurro dovette arrendersi ancora, a Daniil Medvedev.
L'atteso primo trionfo di Sinner in un Masters 1000 è arrivato nel 2023 a Toronto: superò in finale Alex De Minaur.
Non è individuale, ma è una finale e Sinner è stato il grande protagonista: il successo dell'Italia in Coppa Davis nel 2023 a Malaga.
La più bella, la più sofferta, la più importante: la finale dell'Australian Open 2024 vinta rimontando due set di svantaggio a Daniil Medvedev.
Finalmente Miami: al terzo tentativo, Sinner ha vinto il Masters 1000 della Florida, nel 2024. Battuto in finale Grigor Dimitrov.
A Cincinnati il terzo titolo di Jannik in un Masters 1000, sempre quest'anno. In finale ha sconfitto Frances Tiafoe.
A New York l'altoatesino ha raggiunto la sua seconda finale in un torneo del Grande Slam, entrambe sul cemento.
Sinner ha battuto Taylor Fritz ed è diventato il primo italiano, donne comprese, ad aver vinto due titoli Slam in singolare in una singola stagione.
Nel 2024 Jannik Sinner si aggiudica il Masters 1000 di Shanghai, battendo in finale Novak Djokovic. Grazie al percorso nel torneo blinda il posto di numero 1 del mondo di fine stagione
A Torino Jannik sbaraglia la concorrenza, domina Taylor Fritz in finale e diventa il primo italiano nell'albo d'oro delle Nitto ATP Finals
La stagione di Sinner si conclude a Malaga dove guida l'Italia al terzo titolo nella storia, il secondo consecutivo, in Coppa Davis. Suo il punto della vittoria nel secondo singolare della finale contro l'Olanda, ottenuto battendo in due set Tallon Griekspoor
Battendo Alexander Zverev nella finale dell'Australian Open, Sinner conquista l'Happy Slam per il secondo anno di fila e diventa l'italiano con più titoli all'attivo nei major in singolare maschile: superato Nicola Pietrangeli
Al Foro Italico, Jannik cede un solo set nel percorso verso la finale, la prima per un azzurro agli Internazionali BNL d'Italia dal 1978. Ma si inchina a Carlos Alcaraz
Al Roland Garros i protagonisti sono ancora loro. Sinner manca tre match point, Alcaraz la spunta al tie-break del quinto set e conclude così la finale più lunga nella storia del torneo, durata cinque ore e 29 minuti. Nell'era Open, solo Federer e Nadal erano arrivati in finale a Parigi e Londra nello stesso anno
A Wimbledon Sinner si prende la rivincita e diventa il primo italiano nell'albo d'oro dei Championships in singolare
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La prima grande finale della carriera di Sinner è arrivata nel 2021, a Miami. Pareva favorito, ma si arrese a Hubert Hurkacz.