Novak Djokovic inizia la difesa del titolo battendo 63 63 Denis Shapovalov in un match mai davvero in discussione. Il numero 1 del mondo centra la terza vittoria in tre incontri contro il canadese, tutti giocati quest'anno. Djokovic ha vinto gli ultimi 12 set giocati tra Tokyo e Shanghai. Negli ottavi incontrerà per l'undicesima volta John Isner, che ha battuto 8 volte su dieci. Isner ha superato 75 63 Lucas Pouille e si è portato a soli due ace dai 1000 in stagione.
Stefanos Tsitsipas ha definito Felix Auger-Aliassime il suo avversario più difficile. Il canadese l'ha sempre battuto nei primi cinque incontri, tra tornei junior e pro. Tsitsipas ha invertito la tendenza. Ha chiuso 76 76 e raggiunto le 43 vittorie in stagione nel circuito ATP. Il greco, sesto nella Race e primo dei giocatori non ancora qualificati per le ATP Finals, affronterà il polacco Hubert Hurkacz.
Auger-Aliassime ha completato il match con cinque vincenti in più (31 a 26) e una resa migliore con la seconda. Pesano però i 13 gratuiti in più (34 a 26). Il canadese ha vinto un punto in meno negli scambi brevi e tre in meno in quelli che hanno richiesto dai 5 ai 9 colpi. E' comunque matematicamente qualificato per la terza edizione delle Next Gen ATP Finals a Milano.
Matteo Berrettini, in corsa per un posto alle ATP Finals, ha dominato Christian Garin e raggiunto gli ottavi al Masters 1000 di Shanghai. Nel 63 63 contro il cileno, che l'aveva sconfitto in finale a Monaco, Berrettini ha giocato da top player. Ha chiuso il match con 20 vincenti a 8 e soprattutto con un dominio totale negli scambi brevi. Ha vinto 40 punti contro i 17 dell'avversario negli scambi chiusi sotto i 5 colpi. Affronterà Bautista-Agut, che ha sconfitto a Monaco e in finale a Gstaad l'anno scorso: 2-1 per l'azzurro i precedenti.
Alexander Zverev torna tra i primi 8 nella Race grazie alla vittoria sul francese Jeremy Chardy. Il tedesco si è imposto 76(13) 76(3). Nel tiebreak del primo set, durato 16 minuti, ha mancato set point sul 6-5, sull'8-7, sul 9-8, sul 10-9 e sul 12-11 prima di chiudere. Negli ottavi incontrerà Andrey Rublev che ha dominato l'australiano John Millman. I due sono amici da una vita, si sfideranno per la sesta volta tra junior e pro: il tedesco ha vinto 4 dei 5 precedenti scontri diretti, l'ultimo nei quarti a Pechino nel 2017
Nel tiebreak del primo set, Jeremy Chardy ha mancato tre set point. Sul primo (7-6), Zverev ha servito un ace, sugli altri due Chardy ha sbagliato due risposte (11-10 e 13-12). Un dritto che Hawk-Eye conferma lungo sul 14-13 segna la fine del parziale. Chardy ha incassato così la decima sconfitta consecutiva contro un top 10: non ne batte uno dal successo su Grigor Dimitrov, allora numero 4, a Miami nel 2018.
I colombiani Juan Sebastian Cabal e Robert Farah chiuderanno la stagione come coppia numero 1 in doppio. La certezza è arrivata dopo il successo su John Isner e Sam Querrey a Shanghai. Sono la seconda coppia sudamericana a chiudere l'anno da numero 1 da quando esiste il ranking, nel 1984. La prima, nel 1986, era formata dal cileno Hans Gildemeister e dall'ecuadoriano Andres Gomez. Cabal e Farah hanno vinto cinque titoli in sette finali, compresi i loro primi due Slam in coppia, a Wimbledon e allo Us Open.
