La serie è cominciata in Coppa Davis nel 2004. Allora diciassettenne, Djokovic superò con un triplo 6-2 a Belgrado il lettone Janis Skroderis, mai entrato nei primi 1000 della classifica ATP. Quell'anno Djokovic vinse solo un'altra partita nel circuito maggiore, contro il francese Arnaud Clement a Bucarest
Gli bastano tre stagioni nel circuito per arrivare a quota 100. E' il 2007: Nole ha vinto il primo titolo ATP ad Adelaide, il primo Masters 1000 a Miami e giocato e al Roland Garros la prima semifinale Slam. Al primo turno del torneo di Umag, batte lo spagnolo Pablo Andujar 6-1 6-3 e arriva a 100 successi. Vincerà anche a Montreal, battendo tutti i primi 3 del mondo: nessuno lo aveva mai fatto dal 1994
La 200ma la festeggia nel 2009, un anno dopo il suo primo titolo Slam. Il serbo inizia la stagione con il 12mo trofeo della carriera a Dubai, poi si presenta da campione in carica a Indian Wells e batte in due set l'argentino Martin Vassallo Arguello: è il successo numero 200. Perderà da Andy Roddick nei quarti, turno che raggiunge in 19 dei 22 tornei giocati. Djokovic chiuderà l'anno da numero 3, per la terza stagione di fila
Alla sesta apparizione a Cincinnati, nel 2010, Djokovic supera l'amico Viktor Troicki 6-3 7-5 all'esordio e tocca le 300 vittorie in carriera. Il suo percorso si fermerà nei quarti contro Andy Roddick. A fine stagione, insieme a Troicki, Djokovic conquisterà la prima Coppa Davis nella storia della Serbia dopo la dissoluzione della Jugoslavia
La 400ma vittoria è davvero una pietra miliare, e non solo per il dato statistico. E' la sfiancante semifinale dell'Australian Open 2012 contro Andy Murray, finita 6-3 3-6 6-7 (4) 6-1 7-5. Djokovic conquisterà poi il suo quinto Slam piegando Nadal al termine della finale più lunga di sempre in un major, dopo 5 ore e 53 minuti di partita. Per il secondo anno consecutivo, chiuderà la stagione da numero 1
Nel 2013, Djokovic incontra Grigor Dimitrov per tre volte in pochi mesi: vince a Indian Wells, perde a Madrid, si impone di nuovo al terzo turno del Roland Garros con un secco 6-2 6-2 6-3. E' il suo 500mo successo in singolare nel circuito ATP. A Parigi si fermerà in semifinale contro Nadal, che il 7 ottobre gli toglierà il posto di numero 1. Djokovic finirà comunque la stagione con il secondo trionfo di fila alle Nitto ATP Finals
Il numero 600 coincide con il successo nella sua terza finale consecutiva al Masters 1000 di Parigi-Bercy, nel 2014 sul canadese Milos Raonic. Poche settimane dopo avrebbe vinto anche le Nitto ATP Finals chiudendo l'anno per la terza volta in carriera da numero 1 del mondo
Nel 2016, a Dubai, Djokovic diventa il terzo giocatore in attività a raggiungere le 700 vittorie ATP, grazie alla vittoria su Malek Jaziri negli ottavi. Al Roland Garros, completerà il Career Grand Slam, impresa riuscita solo a sette giocatori prima di lui. Supererà i 100 milioni di dollari di prize money in carriera e le 200 settimane da numero 1, ma non finirà l'anno in vetta alla classifica: ci sarà Murray, che lo batte nella finale delle Nitto ATP Finals
Nel 2018, alla sua prima partecipazione al Queen's dal 2010, Djokovic raggiunge le 800 vittorie battendo il mancino francese Adrian Mannarino nei quarti. Djokovic perderà la finale contro Marin Cilic, mancando un match point, ma tre settimane dopo trionferà per la terza volta a Wimbledon. Dopo una successiva serie di 22 vittorie di fila, chiuderà l'anno da numero 1 per la quinta volta.
Nel 2020, dopo aver guidato la Serbia alla conquista della prima ATP Cup, Djokovic inizia l'Australian Open con il suo 900mo successo in carriera, sul tedesco Jan-Lennard Struff. La sua campagna a Melbourne si concluderà con l'ottavo titolo. Solo Rafa Nadal al Roland Garros e Roger Federer a Wimbledon aveva trionfato così tante volte in singolare in un singolo major.
/
Novak Djokovic è il quinto giocatore nell'era Open, dal 1968, a raggiungere le 1000 vittorie in carriera nel circuito maggiore. Prima di lui ci erano arrivati solo Jimmy Connors (1.274), Roger Federer (1.251), Ivan Lendl (1.068) e Rafael Nadal (1.051).